Materi Lengkap Hidrokarbon

Posted by : Unknown Minggu, 29 April 2012

A. Kekhasan / Keunikan Atom Karbon

o Sesuai dengan nomor golongannya (IVA), atom karbon mempunyai 4 elektron valensi. Oleh karena itu, untuk mencapai konfigurasi oktet maka atom karbon mempunyai kemampuan membentuk 4 ikatan kovalen yang relatif kuat.

o Atom karbon dapat membentuk ikatan antar karbon; berupa ikatan tunggal, rangkap dua atau rangkap tiga.

o Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai (ikatan yang panjang).

o Rantai karbon yang terbentuk dapat bervariasi yaitu : rantai lurus, bercabang dan melingkar ( siklik ).

B. Kedudukan Atom Karbon

Dalam senyawa hidrokarbon, kedudukan atom karbon dapat dibedakan sebagai berikut :

· Atom C primer : atom C yang mengikat langsung 1 atom C yang lain

· Atom C sekunde r : atom C yang mengikat langsung 2 atom C yang lain

· Atom C tersier : atom C yang mengikat langsung 3 atom C yang lain

· Atom C kuarterner : atom C yang mengikat langsung 4 atom C yang lain

C. Klasifikasi / Penggolongan Hidrokarbon (terdiri dari atom C dan H)

a. Berdasarkan bentuk rantai karbonnya :

§ Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai terbuka jenuh (ikatan tunggal) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap).

§ Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin).

§ Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin) yang mempunyai ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian ( konjugasi ).

b. Berdasarkan jenis ikatan antar atom karbonnya :

Ø Hidrokarbon jenuh = senyawa hidrokarbon yang ikatan antar atom karbonnya merupakan ikatan tunggal.

Ø Hidrokarbon tak jenuh = senyawa hidrokarbon yang memiliki 1 ikatan rangkap dua (alkena), atau lebih dari 1 ikatan rangkap dua (alkadiena), atau ikatan rangkap tiga (alkuna).

D. Alkana

Alkana

o Adalah hidrokarbon alifatik jenuh yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan antar atom karbonnya merupakan ikatan tunggal.

o Rumus umum alkana yaitu : C _n H _2n+2 ; n = jumlah atom C

Deret Homolog Alkana

Adalah suatu golongan / kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH ₂ .

Sifat-sifat deret homolog :

o Mempunyai sifat kimia yang mirip

o Mempunyai rumus umum yang sama

o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14

o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

rumus	nama	rumus	nama
CH₄	metana	C₆ H₁₄	heksana
C₂ H₆	etana	C₇ H₁₆	heptana
C₃ H₈	propana	C₈ H₁₈	oktana
C₄ H₁₀	butana	C₉ H₂₀	nonana
C₅ H₁₂	pentana	C₁₀ H₂₂	dekana

Sifat-sifat Alkana

merupakan senyawa nonpolar, sehingga tidak larut dalam air
makin banyak atom C (rantainya makin panjang), maka titik didih makin tinggi
pada tekanan dan suhu biasa, CH₄ - C₄ H₁₀ berwujud gas, C₅ H₁₂ - C₁₇ H₃₆ berwujud cair, diatas C₁₈ H₃₈ berwujud padat
mudah mengalami reaksi subtitusi dengan atom-atom halogen (F₂, Cl₂, Br₂ atau I₂ )
dapat mengalami oksidasi (reaksi pembakaran)

Isomer Alkana

Alkana yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi rumus struktur beda

CH₄, C₂ H₆, C₃ H₈ tidak mempunyai isomer

alkana	jumlah isomer
C₄ H₁₀	2
C₅ H₁₂	3
C₆ H₁₄	5
C₇ H₁₆	9
C₈ H₁₈	28
C₉ H₂₀	35
C₁₀ H₂₂	75

Tata Nama Alkana

Berdasarkan aturan dari IUPAC (nama sistematik) :

1) Nama alkana bercabang terdiri dari 2 bagian :

o Bagian pertama (di bagian depan) merupakan nama cabang

o Bagian kedua (di bagian belakang) merupakan nama rantai induk

2) Rantai induk adalah rantai terpanjang dalam molekul. Jika terdapat 2 atau lebih rantai terpanjang, maka harus dipilih yang mempunyai cabang terbanyak. Induk diberi nama alkana sesuai dengan panjang rantai.

3) Cabang diberi nama alkil yaitu nama alkana yang sesuai, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –il. Gugus alkil mempunyai rumus umum : C _n H _2n+1 dan dilambangkan dengan R

4) Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu rantai induk perlu dinomori. Penomoran dimulai dari salah 1 ujung rantai induk sedemikian rupa sehingga posisi cabang mendapat nomor terkecil.

5) Jika terdapat 2 atau lebih cabang sejenis, harus dinyatakan dengan awalan di, tri, tetra, penta dst.

6) Cabang-cabang yang berbeda disusun sesuai dengan urutan abjad dari nama cabang tersebut. Awalan normal, sekunder dan tersier diabaikan. Jadi n-butil, sek-butil dan ters-butil dianggap berawalan b-.

Awalan iso- tidak diabaikan. Jadi isopropil berawal dengan huruf i- .

Awalan normal, sekunder dan tersier harus ditulis dengan huruf cetak miring .

7) Jika penomoran ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka harus dipilih sehingga cabang yang harus ditulis terlebih dahulu mendapat nomor terkecil.

Berdasarkan aturan-aturan tersebut di atas, penamaan alkana bercabang dapat dilakukan dengan 3 langkah sebagai berikut :

1) Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mempunyai cabang terbanyak.

2) Penomoran, dimulai dari salah 1 ujung sehingga cabang mendapat nomor terkecil.

3) Penulisan nama, dimulai dengan nama cabang sesuai urutan abjad, kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (,) antara angka dengan huruf dipisahkan dengan tanda jeda (-).

Atau lebih singkatnya adalah:

Jika rantai lurus, nama sesuai dengan jumlah alkana dengan awalan n-(alkana)
Jika rantai cabang;
1. Tentukan rantai terpanjang (sebagai nama alkana)
2. Tentukan rantai cabangnya (alkil)
3. Pemberian nomor dimulai dari atom C yang paling dekat dengan cabang
4. Alkil-alkil sejenis digabung dengan awalan di(2), tri(3), dst
5. Alkil tak sejenis ditulis berdasar abjad (butil, etil, metil,..) atau dari yang paling sederhana (metil, etil, propil,....)

Gugus Alkil

Alkana yang telah kehilangan 1 atom H

C_n H_2n+1

Sumber dan Kegunaan Alkana

Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak bumi.

Kegunaan alkana, sebagai :

· Bahan bakar

· Pelarut

· Sumber hidrogen

· Pelumas

· Bahan baku untuk senyawa organik lain

· Bahan baku industri

E. Alkena

o Adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap dua (–C=C–) . Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap 2 disebut alkadiena, yang mempunyai 3 ikatan rangkap 2 disebut alkatriena dst.

o Rumus umum alkena yaitu : C_n H_2n ; n = jumlah atom C

Tata Nama Alkena

1) Nama alkena diturunkan dari nama alkana yang sesuai (yang jumlah atom Cnya sama), dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena .

2) Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

3) Penomoran dimulai dari salah 1 ujung rantai induk sedemikian sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil.

4) Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka yaitu nomor dari atom C berikatan rangkap yang paling tepi / pinggir (nomor terkecil).

5) Penulisan cabang-cabang, sama seperti pada alkana.

Sumber dan Kegunaan Alkena

Alkena dibuat dari alkana melalui proses pemanasan atau dengan bantuan katalisator (cracking). Alkena suku rendah digunakan sebagai bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

F. Alkuna

o Adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap tiga (–C≡C–) . Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap 3 disebut alkadiuna, yang mempunyai 1 ikatan rangkap 2 dan 1 ikatan rangkap 3 disebut alkenuna .

o Rumus umum alkuna yaitu : C_n H_2n-2 ; n = jumlah atom C

Tata Nama Alkuna

o Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran –ana menjadi –una .

o Tata nama alkuna bercabang sama seperti penamaan alkena.

Sumber dan Kegunaan Alkuna

Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah etuna (asetilena), C₂ H₂ . Gas asetilena digunakan untuk mengelas besi dan baja.

G. Keisomeran

Isomer adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi mempunyai struktur atau konfigurasi yang berbeda .

Struktur berkaitan dengan cara atom-atom saling berikatan, sedangkan konfigurasi berkaitan dengan susunan ruang atom-atom dalam molekul.

Keisomeran dibedakan menjadi 2 yaitu :

o Keisomeran struktur : keisomeran karena perbedaan struktur.

o Keisomeran ruang : keisomeran karena perbedaan konfigurasi (rumus molekul dan strukturnya sama).

Keisomeran Struktur
Dapat dibedakan menjadi 3 yaitu :

· keisomeran kerangka : jika rumus molekulnya sama tetapi rantai induknya (kerangka atom) berbeda.

· keisomeran posisi : jika rumus molekul dan rantai induknya (kerangka atom) sama tetapi posisi cabang / gugus penggantinya berbeda.

· keisomeran gugus fungsi

Keisomeran Ruang
Dapat dibedakan menjadi 2 yaitu :

o keisomeran geometri : keisomeran karena perbedaan arah (orientasi) gugus-gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang sama.

o keisomeran optik .

A. Keisomeran pada Alkana

o Tergolong keisomeran struktur yaitu perbedaan kerangka atom karbonnya. Makin panjang rantai karbonnya, makin banyak pula kemungkinan isomernya.

o Pertambahan jumlah isomer ini tidak ada aturannya. Perlu diketahui juga bahwa tidak berarti semua kemungkinan isomer itu ada pada kenyataannya.

o Misalnya : dapat dibuat 18 kemungkinan isomer dari C₈ H₁₈, tetapi tidak berarti ada 18 senyawa dengan rumus molekul C₈ H₁₈ .

o Cara sistematis untuk mencari jumlah kemungkinan isomer pada alkana :

B. Keisomeran pada Alkena
Dapat berupa keisomeran struktur dan ruang.
a) Keisomeran Struktur.

§ Keisomeran struktur pada alkena dapat terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap atau karena perbedaan kerangka atom C.

§ Keisomeran mulai ditemukan pada butena yang mempunyai 3 isomer struktur. Contoh yang lain yaitu alkena dengan 5 atom C.

b) Keisomeran Geometris.

Ø Keisomeran ruang pada alkena tergolong keisomeran geometris yaitu : karena perbedaan penempatan gugus-gugus di sekitar ikatan rangkap.

Contohnya :

o Keisomeran pada 2-butena. Dikenal 2 jenis 2-butena yaitu cis -2-butena dan trans -2-butena. Keduanya mempunyai struktur yang sama tetapi berbeda konfigurasi (orientasi gugus-gugus dalam ruang).

o Pada cis -2-butena, kedua gugus metil terletak pada sisi yang sama dari ikatan rangkap; sebaliknya pada trans -2-butena, kedua gugus metil berseberangan.

Ø Tidak semua senyawa yang mempunyai ikatan rangkap pada atom karbonnya (C=C) mempunyai keisomeran geometris. Senyawa itu akan mempunyai keisomeran geometris jika kedua atom C yang berikatan rangkap mengikat gugus-gugus yang berbeda.

C. Keisomeran pada Alkuna

v Keisomeran pada alkuna tergolong keisomeran kerangka dan posisi .

v Pada alkuna tidak terdapat keisomeran geometris.

v Keisomeran mulai terdapat pada butuna yang mempunyai 2 isomer.

H. Sifat-Sifat Hidrokarbon

Meliputi : a) Sifat-Sifat Fisis
b) Sifat Kimia Berkaitan dengan reaksi kimia.
1) Reaksi-reaksi pada Alkana

Alkana tergolong zat yang sukar bereaksi sehingga disebut parafin yang artinya afinitas kecil . Reaksi terpenting dari alkana adalah reaksi pembakaran, substitusi dan perengkahan ( cracking ).

Penjelasan :
a. Pembakaran

o Pembakaran sempurna alkana menghasilkan gas CO₂ dan uap air, sedangkan pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO dan uap air, atau jelaga (partikel karbon).

b. Substitusi atau pergantian

· Atom H dari alkana dapat digantikan oleh atom lain, khususnya golongan halogen .

· Penggantian atom H oleh atom atau gugus lain disebut reaksi substitusi .

· Salah satu reaksi substitusi terpenting dari alkana adalah halogenasi yaitu penggantian atom H alkana dengan atom halogen, khususnya klorin ( klorinasi ).

· Klorinasi dapat terjadi jika alkana direaksikan dengan klorin.

c. Perengkahan atau cracking

§ Perengkahan adalah pemutusan rantai karbon menjadi potongan-potongan yang lebih pendek.

§ Perengkahan dapat terjadi bila alkana dipanaskan pada suhu dan tekanan tinggi tanpa oksigen .

§ Reaksi ini juga dapat dipakai untuk membuat alkena dari alkana . Selain itu juga dapat digunakan untuk membuat gas hidrogen dari alkana .

2) Reaksi-reaksi pada Alkena

o Alkena lebih reaktif daripada alkana. Hal ini disebabkan karena adanya ikatan rangkap C=C.

o Reaksi alkena terutama terjadi pada ikatan rangkap tersebut. Reaksi penting dari alkena meliputi : reaksi pembakaran, adisi dan polimerisasi .

Penjelasan :
a. Pembakaran

§ Seperti halnya alkana, alkena suku rendah mudah terbakar. Jika dibakar di udara terbuka, alkena menghasilkan jelaga lebih banyak daripada alkana. Hal ini terjadi karena alkena mempunyai kadar C lebih tinggi daripada alkana, sehingga pembakarannya menuntut / memerlukan lebih banyak oksigen.

§ Pembakaran sempurna alkena menghasilkan gas CO₂ dan uap air.

b. Adisi (penambahan = penjenuhan)

o Reaksi terpenting dari alkena adalah reaksi adisi yaitu reaksi penjenuhan ikatan rangkap .

c. Polimerisasi

· Adalah reaksi penggabungan molekul-molekul sederhana menjadi molekul yang besar.

· Molekul sederhana yang mengalami polimerisasi disebut monomer , sedangkan hasilnya disebut polimer .

· Polimerisasi alkena terjadi berdasarkan reaksi adisi .

· Prosesnya dapat dijelaskan sebagai berikut :

ü Mula-mula ikatan rangkap terbuka sehingga terbentuk gugus dengan 2 elektron tidak berpasangan.

ü Elektron-elektron tidak berpasangan tersebut kemudian membentuk ikatan antar gugus sehingga membentuk rantai.

3) Reaksi-reaksi pada Alkuna

o Reaksi-reaksi pada alkuna mirip dengan alkena; untuk menjenuhkan ikatan rangkapnya, alkuna memerlukan pereaksi 2 kali lebih banyak dibandingkan dengan alkena.

o Reaksi-reaksi terpenting dalam alkena dan alkuna adalah reaksi adisi dengan H₂, adisi dengan halogen (X₂ ) dan adisi dengan asam halida (HX).

o Pada reaksi adisi gas HX (X = Cl, Br atau I) terhadap alkena dan alkuna berlaku aturan Markovnikov yaitu :

“ Jika atom C yang berikatan rangkap mengikat jumlah atom H yang berbeda, maka atom X akan terikat pada atom C yang sedikit mengikat atom H ”

“ Jika atom C yang berikatan rangkap mengikat jumlah atom H sama banyak, maka atom X akan terikat pada atom C yang mempunyai rantai C paling panjang “

I. Senyawa Hidrokarbon

Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain.

Sampai saat ini telah dikenal lebih dari 2 juta senyawa hidrokarbon. Untuk mempermudah mempelajari senyawa hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli mengolongkan hidrokarbon berdasarkan susunan atom-atom karbon dalam molekulnya.

Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.

- Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.

Contoh senyawa hidrokarbon alifatik jenuh:

- Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh:

- Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik.

· senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.